Microsoft näib olevat eksinud sertifikaadihalduses, kuna domeen connectivity.office.com, mida süsteemiadministraatorid üle maailma kasutavad Microsoft 365 ühenduvuse testimiseks, hakkas brauserites kuvama usaldamatu ühenduse hoiatusi. IT-spetsialistid kasutavad seda domeeni võrgu ühenduvuse kontrollimiseks ja veendumiseks, et tulemüürid ei blokeeri Microsofti servereid. Esmaspäeval saadud SSL-serveri raport näitas, et sertifikaat aegus 14. juunil ning seda oli viimati uuendatud 16. detsembril 2025. Artikli kirjutamise ajaks oli möödunud 35 tundi sertifikaadi aegumisest, kuid Microsoft polnud seda veel uuendanud, hoolimata IT-kogukonna pahameelest. Sertifikaadi uuendamine on tänapäeval enamasti automatiseeritud, kuid käsitsi protsesside korral peaksid vastutajad saama mitu hoiatust. The Register pöördus Microsofti poole, kuid vastust ei saadud. Tagajärjed oleksid võinud olla tunduvalt hullemad, kui sama oleks juhtunud teenusega login.microsoft.com. Microsoft peab oma protsesse karmistama, sest 26. märtsist on uute SSL/TLS-sertifikaatide maksimaalne kehtivusaeg 200 päeva, 2027. aastaks 100 päeva ja seejärel 47 päeva.